Se la rosa del Milan fosse un mazzo di carte, Diogo Dalot rappresenterebbe senza dubbio il jolly. Quella carta che a Stefano Pioli sta tornando utile: a destra o sinistra poco conta, Diogo c'è. E contro il Verona il terzino portoghese ha segnato il suo primo gol in Serie A, con una conclusione chirurgica dritta sotto l'incrocio dei pali. Un colpo da attaccante puro piuttosto che da difensore, ma queste doti e qualità Dalot le aveva già mostrate agli albori della sua carriera.
È il 2017 quando Dalot, appena maggiorenne, si mette in mostra nel Mondiale Under 20. Una competizione che in Italia viene ricordata per la cavalcata degli azzurri di Alberigo Evani che conclusero la rassegna al terzo posto con Riccardo Orsolini scarpa d'oro, autore di cinque gol. In quei giorni, in Corea del Sud, c'è un'altra squadra ricca di talento, il Portogallo allenato da Emilio Peixe. Ruben Dias, Florentino, Gedson Fernandes e, appunto, Diogo Dalot, quella freccia sulla corsia di destra di proprietà del Porto.
Dalot è seguito da tanti club europei e in Italia due società segnano il suo nome sul taccuino: il Napoli e la Juventus. Sono gli azzurri, però, a spingere maggiormente perché il giocatore piace (e tanto) al direttore sportivo Cristiano Giuntoli. Tanti contatti con l'agente del giocatore, Carlos Gonçalves, ma c'è uno scoglio nella trattativa: il costo del cartellino. Dalot, infatti, ha un contratto fino al 2019 e una clausola rescissoria da 20 milioni di euro. Né un centesimo in più, né un centesimo in meno.
Il Napoli tentenna visto che sarebbe un investimento importante per un giovane, ma continua a seguire Dalot, così come la Juventus. Entrambi i club sono presenti a una partita significativa. È il 6 gennaio 2018, si gioca Benfica B - Porto B. I dragoes vincono 3-1, il terzino segna un gol e realizza un assist ed è il migliore in campo. Complice l'interesse di tanti club, il Porto tenta di rinnovare il contratto di Dalot per blindare il suo gioiello e alzare la clausola da 20 milioni, ma senza successo. Alla fine chi spende quei soldi è il Manchester United di Josè Mourinho che nell'estate 2018 lo porta a Old Trafford. 1695 minuti giocati nella prima stagione in Inghilterra, numeri che riesce a bissare solo quando approda al Milan.
Non solo i rossoneri, però, hanno pensato a Dalot nell'ultima sessione estiva di calciomercato. Su di lui c'era anche la Roma, quel club dove ha militato il suo idolo Maicon. I giallorossi provano a inserire il portoghese nell'operazione Smalling, ma quando la trattativa per il difensore inglese si complica, il Milan effettua il sorpasso, forte della grande stima nei confronti di Dalot del direttore sportivo Ricky Massara. Una volontà ferma dei rossoneri, tanto che non viene inserito il riscatto pur di portarlo a Milano. Pioli si gode il suo jolly, il Manchester United segue la crescita del suo giocatore in quella Serie A che era scritta nel destino di Dalot.
